Jenkins sinh ra vào năm 1979 tại thành phố Liberty, Miami, và có ba anh chị em lớn tuổi hơn. Cha ông qua đời khi mới 12 tuổi, và trước đó đã chia tay mẹ ông, tin rằng Jenkins không phải con ruột của mình. Trong suốt thời thơ ấu của mình, Jenkins đã được một người phụ nữ khác nuôi trong một căn hộ chật chội. Ông theo học Miami Northwestern Senior High School, nơi anh đã chơi trong đội bóng của trường. Jenkins sau đó học về điện ảnh tại Đại học bang Florida ở Tallahassee.[3]